Male tennis players with most singles titles

1. Rod Laver : 198 tournaments
2. Jimmy Connors : 147 tournaments 
3. Ivan Lendl : 144 tournaments 
4. Jaroslav Drobny : 136 tournaments
5. Ken Rosewall : at least 132 tournaments 
6. Bill Tilden : at least 130 tournaments
7. Tony Wilding : at least 112 tournaments 
8. Roy Emerson : at least 110 tournaments 
9. Björn Borg : 100 tournaments 
10. John McEnroe : 99 tournaments 
11. Pancho Gonzales : 91 tournaments 
12. Bobby Riggs : 89 tournaments
13. Ilie Năstase : 87 tournaments 
14. Budge Patty : 78 tournaments
15. Manuel Santana : 74 tournaments
16. Arthur Ashe : 73 tournaments
17. Martin Mulligan : 72 tournaments
18. John Newcombe : 70 tournaments
19. Guillermo Vilas : 68 tournaments 
20. Andre Agassi : 65 tournaments or 75 if non-ATP are counted 
21. Pete Sampras : 64 tournaments
22. Gardnar Mulloy : 63 tournaments
23. Stan Smith : 60 tournaments
24. Roger Federer : 59 tournaments (including Brest challenger, January 1999 and AAMI Kooyong Classic, January 2005 and 2009) and still playing!
25. Bob Hewitt : 59 tournaments
26. Tony Trabert : 57 tournaments
27. Vic Seixas : 56 tournaments
28. Nicola Pietrangeli : 54 tournaments
29. Boris Becker : 51 tournaments
30. Tom Okker : 51 tournaments.